1.아메리칸 싸이코 – 패트릭 베이트먼
크리스찬 베일이 역할을 맡기로 내정되어 열심히 준비까지 하고있던 그때
갑자기 디카프리오가 이 역할에 관심을 가지며 캐스팅후보에 오름
당시 레오는 타이타닉으로 초초초대박을 친 흥행배우였기때문에 영화관계자들은 감독을 제외하고 모두 베일을 까내고 레오를 캐스팅 하기를 원했음
그러나 레오의 주변인들이 이 개싸이코 역할을 맡는것을 원하지 않았고 그의 출연료도 너무 높았기때문에
결국 예정대로 베일이 촬영을 함. 크리스찬 베일은 이 사건 이후로 ‘아 슈발 인지도 후달리면 배역도 막 뺏기는구나 ㄷㄷ’ 하고 느껴서
그 이후 상업영화 출연에 적극적이게 됨 
2.스타워즈 시리즈 – 아나킨 스카이워커
애초에 조지루카스 감독이 아나킨역으로 원한 1픽이 레오나르도 디카프리오였음
감독과의 긴 대화끝에 자신은 이 역할에 준비가 안됬다고 밝히며 출연을 거절함
속편을 절대찍지 않는 레오의 성향과도 어쩌면 연관이 있을지도? 
3. 샘레이미의 스파이더맨 시리즈 – 피터 파커
사실 1990년의 무려 제임스 카메론을 감독으로 한 스파이더맨 시리즈가 제작이 논의되었음
근데 이 영화가 지금 스파이더맨이미지와는 달리 상당히 파격적이고 딥한 내용이라(ex:스파이더맨과 메리제인의 다리위 거미줄 구속 야스씬)
결국 흐지부지 되었는데 이때 제임스 카메론 감독의 1픽이 레오나르도 였고 이 캐스팅제의는
샘레이미의 스파이더맨 제작때까지 이어지게 되지만 결국 그는 거절하고 자신의 절친을 소개해줌
그 절친이 바로 더 라이트닝댄서 토비 맥과이어
